Instalowanie debiana z wykorzystaniem debootstrap trochę się różni od instalacji z wykorzystaniem instalatora. Chodzi generalnie o to, że wszystkie kroki instalacyjne trzeba przeprowadzać ręcznie. Poza tym, cała konfiguracja będzie wymagać manualnego dostosowania. Plus tego rozwiązania jest oczywisty, albowiem mamy całkowitą władzę nad tym co się w systemie znajdzie oraz jak będzie on skonfigurowany. By mieć możliwość przeprowadzenia tego typu instalacji potrzebny będzie nam działający system. Może to być płytka lub pendrive live z Debianem czy Ubuntu. Można też wykorzystać już zainstalowany system operacyjny. Ważne jest tylko to, aby była możliwość zainstalowania w takim systemie pakietu debootstrap , no i oczywiście wymagany jest dostęp do internetu. W przeciwieństwie do instalatora debiana, mamy dostęp do graficznego środowiska, a w nim do przeglądarki i w przypadku utknięcia gdzieś po drodze podczas instalacji, możemy sobie wygooglać napotkane problemy nie przerywając przy tym prac instalacyjnych.